Port Royale 2 é um jogo aberto, de modo que o jogador pode optar por seguir qualquer carreira que desejarem. Isto pode variar de um magnata dos negócios de um pirata. Inicialmente, você deve trocar bens entre as colônias do Caribe de ganhar dinheiro, mas no longo prazo você pode ter interesses comerciais substanciais em muitos portos do Caribe, e apoiar as grandes frotas de combate.

Como um magnata dos negócios, o comércio com as cidades para ganhar a sua amizade, e pode, então, comprar licenças de construção para estabelecer negócios ali. Finalmente, você pode até mesmo vir a ter a sua própria cidade, mas isso pode levar um tempo muito longo.

Como um bucaneiro (com uma letra de marca), você pode atacar qualquer uma das quatro nações coloniais do Caribe cerca de 1600, do maior para o menor: Espanha, Inglaterra, França e Países Baixos. Se você ainda não adquiriu uma Carta de Marque, cada nação vai vê-lo como um inimigo - você é um pirata.

Navios nesta faixa de jogo a partir de um pequeno Pinnace a um navio enorme da linha. Há também as missões que você pode concluir por dinheiro, suprimentos, ou relações melhoradas. Em níveis mais altos, você também pode automatizar o jogo em algum grau, através da criação de rotas comerciais que seus frotas comerciais seguirá de cidade em cidade.

Fiel à história, a política do país de origem são inconstantes e impacto do jogo: Um ano que você pode escolher para ser fiel à Espanha e luta Inglaterra -, mas um ano depois, pode juntar-se os holandeses na sua luta contra os franceses.

Piratas famosos da época também fazem aparições. Esses lobos marinhos são susceptíveis de atacar qualquer navio ou cidade que quiserem, incluindo aqueles que pertencem ao jogador. Eles costumam operar a partir de bases fortificadas, mas se você derrotá-los, você vai ganhar favor com qualquer nação que você escolher.

Inicialmente, você tem restrições operacionais (quantas frotas que você pode ter e quantas cidades você pode comprar licenças de construção in), mas como você ganhar níveis (com base no patrimônio líquido), você pode ter frotas ilimitadas e alvarás.